该电影源于HY的经典曲目《366日》的故事线，在2003年的背景下进行创作。影片讲述了一名出身于冲绳的高中生男孩凑（由演员赤楚卫二饰演）如何遇见了他的学妹美海（由上白石萌歌出演）。两人因共同热爱音乐而相互吸引，并在凑临近毕业时彼此敞开心扉表达了心意，恋情也随之开花。然而，凑的母亲因其病痛过世后，他一度放弃了追求音乐的梦想。是美海的话给了他重新振作的力量：“我希望将来能够听到出自你之手的作品。”受到鼓舞后的凑决定到东京求学并追逐他的音乐事业。经过两年的时间，已经抵达东京的美海迎来了重逢的机会，两人一同品味着首都市民生活带来的美好。这时，凑加入了一个当地唱片公司任职，同时美海也在为成为一个杰出的翻译家奋斗。“让我们一起走过整整三百六十六天的美好时光”，这对情侣曾如此期许。不过某个时刻，凑提出要终止他们的爱情，并悄然离开了美海，远离而去。整场故事跨越两个城市——冲绳和东京，展示了一场长达二十年的情感旅途，充满了遗憾却又纯真无瑕。