杜十娘（李嘉欣扮演）是城中知名的美人，性格高洁独立，众多男子为其倾倒，但她心底期望的是能遇到一个真挚爱惜她的人并借此脱离凡尘。一日，她邂逅了一位名叫李甲（吴彦祖饰）的年轻人并对之有了好感。尽管李甲是个贫穷的学生，却毅然决然地耗尽家财意图赎回杜十娘的自由身。因此，杜十娘随同李甲返回家中，途中偶遇旧交孙福，后者是典型的浪荡公子，整日游手好闲，尤喜寻觅佳丽为伴。当看到杜十娘之后，孙福提出以五十万两白银换取十娘的身份归属。正值因落榜而心情低沉、又已耗光钱财准备返乡的李甲在这一时刻显得束手无策且犹豫不定；然而，为了摆脱眼前困境，他也同意了这桩买卖。消息传至杜十娘耳里，她悲伤难抑，怒不可遏之下，抛下珍藏珠宝跃入江中自尽。