吉姆（由莱昂纳多·迪卡普里奥扮演）在一所天主教高中读书并且是纽约最佳高中篮球队一员。常和其他三个同伴逃课、吸毒、偷窃及斗殴，在纽约市度过了青春时光。“篮球日记”记录了他的那段时期。后来，朋友鲍比因为白血病离世深深影响了吉姆。通过一个偶然机会接触到了致幻剂后，吉姆很快便陷入了沉溺。缺乏与母亲的有效交流再加上校方严格的教育方法以及教练错误的行为都导致吉姆愈陷愈深地放任自我。每次感觉到毒品欲望的时候，他们总是千方百计筹集购买毒品的钱款，最终让自己滑向了不可挽回的地步。这部电影源于作家兼音乐家吉姆·卡罗的真实记忆。