王琦瑶（由郑秀文饰演）及她的朋友蒋丽莉（苏岩饰）到访摄影棚探望，并在那里遇到了摄影师程先生（梁家辉饰）。程先生对王琦瑶产生兴趣并邀请她参加“上海小姐”选美大赛。凭借着出色的气质，王琦瑶在比赛中获得第三名的好成绩；与此同时，拥有重大影响力的李主任（胡军饰）对她也十分倾心。但是随着李主任突然遇袭失踪的消息传开后，王琦瑶深受打击；此时，好友蒋丽莉也离开了上海。后来，富有且英俊的康明逊（吴彦祖饰）出现在王琦瑶的生活里，两人的感情迅速升温，并有了孩子的诞生。但由于局势不稳定，康明逊只能暂时离开上海。为了维持生计，王琦瑶不得已采取措施以确保自己的财务安全。转眼间到了十年前的那个日子，王琦瑶偶遇一个与自己女儿同龄的男人—老克，这段跨代恋情就此展开；遗憾的是，这个年轻人最终还是决定踏上新的旅程…。