朱迪（由莱斯利·卡倫詧行演出），从小父母双亡，在孤儿院长大。十七岁那年，“忧郁的星期三”这篇文章引起了孤儿院院长（由弗雷德·阿斯泰尔饰演）的关注，他发现朱迪在文字上的有非凡才华。未留下名字的情况下，这位院长承诺资助朱迪进入大学追寻写作梦想，并要求每月递交一份学习进展报告以维持这笔赞助。这份约定让朱迪踏上了大学生活之路。“长腿叔叔”的温柔称呼自此成了她心中这个神秘恩师的小名称。有一天偶然的机会，年轻的朱迪遇到了富有显赫的杰维先生。尽管内心无法抑制对对其产生了感情，但 她选择默默守护这种情感的秘密”。