米奇（由比利·克里斯托扮演），曾是广播电台广告部的一员，在三十九岁时感觉自己幸福美满。然而不久之后，他的职业生涯陷入瓶颈，内心也渐渐变得焦虑和空虚。菲尔（由丹尼尔·斯特恩饰演）是米奇的朋友之一，由于长期承受严格妻子以及苛刻父亲带来的压力，导致他性格孤僻且情绪低落。一天，一个年轻人突然出现在他的生活中并声称自己怀孕了，孩子正是他的。艾德（由布鲁诺·柯比出演）尽管已是中年人，但仍然无法走出过去伤痛的记忆，他在爱情方面依旧四处漂泊而不能安定下来。当他们因庆祝米奇的三十九岁生日相聚时，这段时光变成了一段狂欢又略带疯狂的旅。