"雌雄大老千"是一部二十集的时尚剧，展示了九十年代香港社会的务实风貌，同时歌颂着人情中的爱心、友情以及亲情的重要性。主人公柯平坦（由张兆辉饰演）最初是一位平凡职员，由于幼年好友叶国基（杨德时饰）的影响而走上错误道路，因此曾被关押，但随后开启了自我转变的道路。在监禁期间，坦认识了梁亚鸡（李显民饰），二人成了亲密的朋友。获释后，为了生计，坦跟着鸡做起了一些小骗术。一天，他们在意外中遇到了知名的大骗局高手吕清为（王伟饰），获得了他的认可并与之加入同一队伍。至此，坦也变成了一个大型诈骗团体的一员。但是，一次误会促使坦向吕清为下注打赌，决心在游戏中击败对手刘希灵（周海媚饰）。最后发现，灵才是真正聪明的老千；这以后，双方逐渐理解和尊重彼此的理念，开始了共同行动。在这个旅程中，除了学到了吸引女士的方法外，坦也开始对他人的感情产生了真挚的情。