里皮（由艾德·赫尔姆斯饰演Ed Helms），现年35岁，一直生活在同一个小镇上。对于他来说，外面的世界都是陌生而未知的地方。直到某一天，他把握住一个契机：参加在爱荷华州举行的一个公司的年终大会。这段旅途似乎成了他人生中的冒险之旅，让他兴奋无比，并为此精心规划了诸多细节。尽管事先做了充分准备，但当来到这个繁华又现代的大城市时，里皮依然感到惊讶不已。由于缺少基础生活知识，他在各种情境下屡犯错误，留下了无数令人难堪的经历。在这期间，一名叫作乔安（由安·海切扮演）的女人吸引了他的注意；同时，他的那位性情较为慵懒的朋友也常给他添麻烦。在这个广阔的城市中，这名不起眼的角色是否能够实现逆转，迎来新的机遇。