阿Ken（鄭伊鍵飾）、阿Fe（王敏德飾）和阿Po（張大明飾）這三名典型的男子，他們各自的女友——琪琪（瞿穎飾）、魯比（黃著蓮飾）以及西西（方芷漩飾），因為男友的「室外旗帜随风飘扬」而感到了痛苦。一場意外讓這些人人都墜入了地獄，地府使者（徐绮飾）收走了他們的重要證據，並通知他們必須在一個月內找到真正的愛並讓對方說「出「我愛你」否則不然將會會永遠成為女人。失去關鍵部位的損友們異常焦慮，在經歷數了好幾個月作為女人的各種困擾後，他們對對於女性的看法逐漸改變變化，並且意識到出了過去的錯誤與青澀。眼看著期限臨近 ，阿Ken 、阿飛和阿波能是否能贏得失去了自信心的女人們的心。