原本在水果店工作的成大器（由黄晓明饰演），加入到巡捕房探长洪寿亭（洪金宝饰）手下后，在上海成为一名赌场所需的打手。洪寿亭的妻子凌沪生（袁莉饰）对成大器极为赏识，帮助他迅速崛起。凭借着机智应对问题、勇敢奋斗的态度及卓越的人际沟通能力，成大器成功平息了许多争端，终成为一代枭雄。正值壮年的成大器遇到了被誉为“上海最美女人”的溢春园歌女阿宝（莫小棋饰），尽管阿宝对富商贵族轻视有加，却唯独爱慕着成大器。但成大器虽尽展深情也未能弥补他对已失联多年的初恋女友叶知秋（袁泉饰）的感情空缺。数年后，已经五旬的成大器（由周润发饰演），不仅成了地方上的强人，更是名利双收，声誉地位更胜师傅洪寿亭。此时，曾经被他救助过的茅载（吴镇宇饰）已成为重要情报机构的核心人物，野心勃勃企图夺取更多权力，从而逼迫成大器展开反制行动，“破除障碍”是不可避免的选择。同时，那位旧日恋人又重新回到了他的生活里，并且已经有了家庭。