童语（张翰饰）、郭崇（杜淳饰）、李杰森（黄宥明饰）、向小飞（经超饰），四名性格各异、背景不同的好友，在青春时光过去后均已年届三旬。在上海2020年的生活里，童语成为一名AI工程师；郭崇是一名中学老师；向小飞则出任品牌店面经理；李杰森则是高级西餐厅的大厨。这些成年人变得更加成熟理性，但仍各自有着困扰：童语正遭遇技术和创新的巨大考验，郭崇因每日重复的工作感到了厌倦，李杰森虽然向往更大的事业突破却受限于现有的困境，而向小飞则挣扎在他人的期望与个人信念之间的冲突。他们都在不同程度上承受着所谓“中年人的压力”，不过通过互相扶持来探索解决之道。同时，他们的感情生活同样充满了起伏——童语与时常变换态度的公司领导杨小姐（王晓晨饰）的关系时常紧张；郭崇同刚刚走出校园的姑娘艾米丽（李浩菲饰）保持一种含蓄的感情状态；李杰森深深爱恋着网络红人叶紫茜（张雅玫饰）；相比之下，向小飞则匆匆走入婚姻殿堂，与商界精英刘圣男夫人结缘（肖函饰）。在整个经历中，情感之旅总是比职业生涯更加错综复杂。然而，这些人在最好的时代中找到了成长的机会，不仅在工作中取得了成功，也在生活中获得了满足，从而完成了一个个自我的转变，成为更好的自己。