何新（由刘德华饰演），出身于一个富裕的买办之家，从小就生活得非常优渥。然而，因为父亲一次失败导致家道中落，从此他和他的家人开始遭受旁人的非议。唯一的出路就是努力学习以改变自己的命运。在校期间，他很亲近同学程乐儿（由王祖贤饰），虽然面临一些纨绔子弟的竞争者的挑衅，他也只能默默地应对。1941年，日军入侵香港之际，何新生机勃勃地来到澳门并与好友阿南（由万梓良饰演）相会，在码头工作的过程中受到了工头王昌（由秦沛饰演）的危害；但幸运的是，他们的勇敢行为在清理场内乱民、确保工地安全的表现赢得了外聘主管阿尔丰索的信任，从而被委派负责保安事务。在此过程中，何新对这名上级的秘密女儿阿妹（由邱淑贞饰）一见钟情。此后，凭借一系列精妙的设计击败了对手，并成功参与了走私交易，最终得以跻身赌业巨头傅老大的麾下，一步步向着赌场巅峰迈。