在20世纪60至70年代的香港，警方内部贪腐严重，黑帮活动嚣张跋扈，“慈云山十三太保”首领陈华（刘青云饰）、成员喇叭（林家梃饰）、猫仔（张晋饰）等人为此引以为豪，同时也是他们情窦初开、共度人生甜蜜时光的最佳时代。陈华更被尊称为“十三太保之首”，备受瞩目，还遇上了他的一生挚爱——妻子可柔（江一燕饰）。但好景不长，因私下非法贩运毒品，导致陈华受到同行人的诬陷攻击，幸亏有曾是敌对又结成伙伴的身份相似人物哈雷（古天乐饰）解围相助，虽逃过了一劫却最终难逃法网惩罚。出狱后，陈华悲悼父亲去世而另一半也不知所踪，深受良心谴责下终于决心悔罪自新。他积极参与防止青少年接触毒品的社会项目并取得了巨大成就，获得年度最优秀公民奖，同时也帮助引领喇叭及猫仔回归正途，并经常调解江湖矛盾纠纷，在两个阵营之间建立了极高的威望。某次日本出席禁烟论坛期间，陈华巧逢旧情人可柔重聚。虽然内心强烈向往重新拥有一起生活的可能，但是他又能否从容应对由此产生的难题。