亨利由基努·李维斯扮演，是个没有明确生活方向的人物，日子平淡无奇，对生命的意义也感到迷茫。一次意外后被捕入狱，在那儿他结识了一个名叫詹姆斯·凯恩的真实骗子叫马克斯。无论身处何方，马克斯总能设定个人目标并激励着亨利追逐梦想。获释出獄后，亨利最终明白了自己的心愿——进行银行诈骗。为了实现这个念头，尽管马克斯不想逃离监禁环境，但亨利还是设法让他重获自由，这两位效率不高却又心怀理想的盗贼开始策划这次行动。在此期间，他们碰到了一名女演员詹妮弗（本名維拉·法梅加），这让亨利对她产生了感情上的注意；然而在这场寻梦之旅中，情感纠葛使亨利陷入抉择困境。