来自新泽西的新角色汤姆（由Joseph Gordon-Levitt扮演），是一个沉迷于英式悲情诗歌和独立电影风格的年轻人。他供职于一家贺卡公司，担任创意文案写作一职。在一场会议中，他的主管介绍了一位新人助理：来自密歇根的魅力女孩Shamoe（由Zoë Deschanel饰）。Shamoe 的童年因父母离异而受到影响，这影响了她的恋爱观念。尽管初见时，汤姆并没有对Shamoe产生好感，但他们随后的一次酒吧表演之后相互产生了感情，形成了一种独特的关系。他们在办公场所的感情迅速升温，充满波折和变数。终于，在一家餐馆里，Shamoe 向Tom表达了分手的愿望。受到沉重打击后的Tom陷入沮丧的状态，朋友试图鼓励他重建自信，然而剧情尚未结束；电影以Tom独特的视角重新编排时间线，带领观众深入理解这段长达五百天的情感之旅的意义……。