七位单身挚友均宣布永远不会步入婚姻殿堂，并共同筹款押注：首位完姻的人需赔付最多；至今为止，仅陷于逆境的漫画家迈克尔（由杰瑞·奥康奈饰演）及广为人知的优质男凯尔（杰克·布赛扮演）依然独身，那份初始的资金经精明投资已大为增值。一日，背负巨额债款的迈克尔在美国赌城俄亥冈失利之后，除了参与旧赌约之外没有别的路可走。于是他回到了前女友娜塔莉亚（莎诺·伊丽莎白饰）身旁，极力劝说她回归凯尔的世界缔结婚姻，并承诺实现此目标会分给她一部分奖金。计划起初顺利推进，但就在即将获胜之际，迈克尔才发现自己已经深深爱上了娜塔莉亚。当面临金钱诱惑和感情抉择时，他的最终选项将会是怎样的。