泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）终于鼓起勇气向女友斯黛拉求婚，斯黛拉愉快地答应了，二人因此沉浸在订婚的快乐之中。泰德多年来寻觅的理想伴侣似乎就是斯黛拉吗？马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）一直梦想成为一位环保律师，然而现实和理想的差距越来越大，迫于生活所需，他不得不到曾令自己鄙视的大国银行就业以维生计。最初，他的妻子莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）并未理解他的志趣，后来还是选择站在他一边。