1999年的电影《老大靠边闪》以170万美元的票房成绩问世，并延续了先前的情节线索。主演保罗·维蒂，由罗伯特·德尼罗诠释，在即将刑满释放之际引起了一位FBI探员的好奇：这位曾风头正劲的人物在牢房里不停地走动和吟唱《西区故事》，背后的原因究竟是受到威胁而精神恍惚还是为了早日获得自由展现异于常态的表现？这些问题让他困惑不已，并同样让主治医师本·索贝儿——一位由比利·克鲁德普饰演的心理学家苦恼着，上一次治疗并未揭开维蒂情感起伏的秘密。为此，需要更多时间去理解和修复他的内心创伤，但索贝儿不愿继续等待，尤其是对于像维蒂这样棘手的情况更显迫切。与此同时，索贝儿也在个人生活和个人事业方面遭遇挫折——最近的一位亲人去世使他对未来的规划产生动摇。他还清楚地知道如果再度接受维蒂作为病人并在同一住所居住的话，将会激怒自己的配偶劳拉·麦坎马拉-索贝尔（丽莎·库卓饰）。但是，通过正式手续批准后，维蒂的确成为了索贝儿家的一员和客户，这要求后者不得不履行这个既无好感又难以避免的任务。为了避免影响到家庭和谐，索贝儿决心帮助这位曾经的罪犯融入社会并且找到新的就业机会。到了最后阶段，维蒂似乎态度变得更加认真且赢得了索贝儿的部分信任，但对于即将到来的各种考验如卢·伦奇等人带来的挑战来说，这一切是否能持久还待验。