瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）离开咖啡店转战时尚界。马克为她争取到一份新工作机会，却让罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）疑心重重，认为马克另有企图。当晚是瑞秋的周年纪念日，她仍在公司加班，罗斯把晚餐送到办公室意外引起骚乱，惹恼了瑞Rachel而被打发回家。这场争端使得两人渐行渐远直至彻底分手。当罗斯同乔伊（马特·里布兰 Matt LeBlanc 饰）及钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）喝酒的时候给瑞Rachel打电话，恰好被马克截听，气得直接结束了通话。尽管之后马克多次试图修复这一破裂的关系，但这件事如同一道不可跨越的鸿沟，终未让他们重归于好。看到罗斯与邦妮发展恋情的消息，令瑞Rachel情绪低落不止。随着时间推移，他们都察觉到了自己内心的牵绊——依然深深眷恋着对方；但是罗丝面临着选择，他必须在这段旧情与邦妮之间作出抉择。