夏洛特·迈耶斯是一位出自芝加哥的作家和性别关系专家，她的最新作品详述了自己如何与未婚夫道格·福斯通过化解分歧重燃爱情的故事，引发广泛热议。但就在书上市不久，道格突然分手，给夏洛特的职业声誉带来了巨大打击。这场挫折促使其出版社简暂时搁置一切关于感情话题的内容发布计划。于是，夏洛特转向撰写一本名为《城市女郎的荒野生存指南》，以符合简的要求；该计划包括为期三周的专业户外训练课程以及后续的一周独木舟之旅作为实际应用部分。这个创意源自于一次与自然教练罗伯·威森的意见不合过程中诞生的想法：尽管起初罗伯拒绝教授一个城里的局外人这类课题，但在财务需求下他最终同意担任全职讲师一职。事实上，罗伯和他的伴侣玛吉还有同伴蒂娜共同经营一家位于北达科尔华州内提供各类天然体验服务的企业。他们对那些享有着当代生活舒适条件而鲜少接触大自然的心灵居住者的反感让他们觉得困扰，但却也是公司的重要顾客来源之一。在经历了一系列适应期后，两人逐渐开始欣赏对方的独特个性，如果能够坦诚相待的话，或许会发展出某种亲密的情愫。这段美好的人生蓝图还需面临另一挑战——随着夏洛特需要协助简和其他电视台推动她在公众领域的角色转变，她将不得不把更多精力投入到这些事务上。