Will Keane（理查·基尔 Richard Gere饰）是一位生活在纽约的成功单身男性，接近五十岁的他凭借迷人的笑容和社交手腕使财富不断增长，在城市中拥有众多复杂的女性伴侣。他每日更换对象带到餐厅共度一夜后分手，重复着这样的生活模式。然而，当一位名为Charlottle的女孩闯入了他的世界时，一切都发生了改变。（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder饰演）。Charlottle活泼开朗又充满创意，让Will为之倾心。Charllotte在他的饭店举办了二十岁生日晚宴，Will送给她一瓶顶级美酒作为礼物；得知她是帽设计师爱好者之后，请她为慈善晚会上的一位女士定制一顶独特的礼帽；夜幕降临时，他并未离开而是陪同前往宴会现场。两人的亲密接触迅速发展成情事，就像以往那样，Will打算第二天坦白相告，但令他惊讶的是，Charlotted直截了当地告诉他她知道自己未来的期限——只剩下一年的生命。从小因先天性心脏病而丧父失母，由酗酒成性的祖母抚养长大的Charlottie始终感到孤单，直至遇到Will；曾与Charlotte母亲有过恋情的Will此刻意识到他已经深深爱上了女孩，并对此产生恐慌感。在这段剩下的时间里，这对恋人将如何应对这场突如其来的爱情以及生命的挑战?。