年仅十八岁并被称为“美国最后的童贞男孩”的伊恩（由乔什·朱克曼饰演）总被朋友们取笑。他在社交上远逊色于他那十四岁的亲弟弟，但在通过网络认识一位名叫"DANIELLE"的女孩之后，局面有所改变；这个神秘女孩表示会在诺克斯维尔和他会面并且希望进行亲密互动。带着成为她所描述的故事中首位男主角的想法，伊恩陪同着两个好友踏上旅程——一个是迷人帅气的兰斯（克拉克·杜克饰演），另一个则是外表英俊其实女性化的费莉西亚（阿曼达·克鲁饰演）。事实上，费莉西亚暗恋着伊恩，但她似乎更加偏爱兰斯。一路上，他们经历了不少荒诞而意想不到的事情，并开始认识到内心的真正欲。