比尔·默瑞扮演的角色唐·琼斯顿年过半百，尽管他的生活充满了吸引人的爱情经历和独特个性，但他始终没有计划结婚生子，只是想一直沉醉在激情之中。每一位出色的女性在他的生活中都留下了短暂的身影后便离开了，开始了她们各自的旅程。有一天，唐收到了一封出自旧爱之手的信件，信里提到了她的孩子也在找寻着他。这种错综复杂的情绪促使他踏上了一次反向的时间之旅。他逐一拜访了劳拉、朵拉、卡门和派妮。每个人都不相同，各具特色；过去看似轻松随意的关系，在回首往事之时，却已经让那段美好的日子悄无声息地流逝了。这次旅行为的是探索真相，还是仅仅是对情感与记忆的一种缅。