居住于夏威夷的富裕青年陈立品（由钟镇涛饰演）性格内向，在感情上屡遭挫折，他邀请了来自香港的好友罗旦多（陈百祥饰）现场教学。两人在海边巧遇两位美女——小猫（张曼玉饰）及阿美（钟楚红饰），但尝试攀谈均告失败。其父亲命令陈立品前往香港审查公司的财务报表，然而就在他和罗旦多进行此项任务时，他们发现了小猫和阿美其实是陈家企业的一员。出于检查工作并希望更亲近阿美，陈立品决定与罗旦多重塑形象互相交换角色。如此一来，罗旦多便有机会靠近部门经理的小秘小猫，同时也假装与有受贿行为的经理陈皮后合作。与此同时，陈立品则假扮为一名驾驶员逐渐赢得了阿美的信赖以及好感。心生担忧可能会暴露犯罪事实的陈皮后来雇佣了一名擅长用爱情诈骗的女性袁飘飘（关之琳饰），要求她勾引出陈立品的心灵之旅。