居住于夏威夷的富家子弟陈立品（由钟镇涛饰演），个性较为内敛，在情感关系上屡遭挫折。他曾请来在香港的好友兼老友罗旦多（陈百祥饰）亲身指导。一次意外地在海滩相遇时，他们邂逅了两位美貌的女孩——小猫（张曼玉饰）以及阿美（钟楚红饰）。虽然二人努力搭话却未果。随后，陈立品父亲吩咐他回港考察子公司的会计情况。但是，陈立品与罗旦多发现这两位女士竟然是其公司内部人员。为了推进工作并且博取阿美的青睐，陈立品提议让罗旦多假扮成他是本人以接触小猫。与此同时，贪婪的小猫主管陈皮后（曹查理饰演）则聘请了一位名为袁飘飘的职业情感骗子（关之琳饰），计划让她对陈立进行一番爱情欺诈。