安娜（由艾米·亚当斯饰演），一位城市居民，已与男友杰里米（由亚当·斯科特饰演）交往四年，并共同申请购买了位于波士顿顶级住宅区的一处房产。原本期待杰里米会在某个特殊日期向她求婚，遗憾未遂后，遵循父亲建议前往爱尔兰首都都柏林，计划在当地传统上指定的日子二月二十九日将一枚求婚戒指送到正参加医学研讨会的杰里米手中。不幸的是，由于突然出现的极端天气状况导致她的飞机迫降在了英国威尔士的加迪夫城。抵达加迪夫后，安娜只好租借一艘小型船只横渡海峡，最终来到靠近爱尔兰西部海岸线伊丽莎白王后海湾不远处邓弗林角郡的一家家庭式酒店暂住以寻求庇护。历经长途跋涉后的疲惫不堪，她无意间停留在年轻店主戴克莱恩先生（由马修·古迪饰演）打理的旅馆内休息。第二天早晨醒来时，戴克莱恩提议驾驶汽车带安娜去找已在都柏林翘首期盼的未来伴侣—前提条件是在此期间，他会充当随行的朋友角色提供全程陪侍。起初两者的合作过程颇为紧张且摩擦频繁，常常为琐碎事情争吵不已。不过随着一系列非同寻常事件的发生，他们之间的友情渐渐深化起来。他们经历过车坏无法继续前行的情形、遭遇暴雨袭击及列车晚点等困难时刻；甚至一度要设法展示各自的真面目不得不故意表现得像一对夫妻般共享简陋农屋内的床铺入睡，这一切不仅没有让他们分道扬镳反而使双方更加了解对方并培养起情愫来。就在那象征好运的日子来临之际…。