电影《失恋399年》是部爱情喜剧行程穿越片，剧情围绕着毕业之际懒散度日的男主角李肖翰展开：他刚收到恋人张思雅发出的情书告白时分突然得知被对方抛弃的消息。然而，在某种神秘力量的作用下，两人意外穿梭至了明、清两个朝代中生活。留在前世的张思雅早已不再记得来生发生的这段恋情；不过李肖翰依然清楚地记得自己的身份，并充满动力要修复彼此的关系并重新赢得她的爱慕之心；与此同时他也努力探索如何才能回归到属于他的现实世。