安迪（由斯提芬·柯瑞沃Steve Carell饰演）已有四十年龄，在职稳定且经济状况良好。然而，在一场聚会上不慎透露自己仍是初吻未失的情况之后，麻烦随即出现。最在意的朋友之一建议给他牵线搭桥，帮助他在短时间内结束这一状。