1996年，为迎接回归前的良好法治氛围，香港警方便图清剿黑社会势力，戴先生主导的社会团体自然被列为首要目标。当晚，作为五大堂主之一的占米遭遇不明刺客射伤，命悬一线；他的妻子张桦（由蔡少芬饰演），身处台岛，指示雇佣兵伍宝暂代领导角色，并防止二号人物黑水（杜汶泽饰）对剩余四名堂主打报复计划。三人分别是：咖啡（黄贯中饰）、木星和沙纸，在混乱之中各自有各自的打算。已潜伏多年的警察卧底伍宝此刻酒精上头，必须迅速穿梭在这股社圈斗争、对立政府间和隐藏情愫少女亚玲（江若琳饰）的支持下度过这一难关。然而，在此期间，社内的冲突势必将引发更广泛的火拼。与此同时，知情的执法部门正在暗地里布设陷阱，企图通过加大局势复杂性来彻底摧毁整个组织。