第一部R级电影也被称为致命的游戏、诱人的游戏或是残忍的目标。萨巴斯丁（莱恩·菲利普饰演）和凯瑟琳（莎拉·米歇尔·盖拉扮演），因父母的安排成了兄妹。他们各自出于自私的目的开始了这轮较量。若萨巴斯丁输掉比赛，他的豪华跑车将会成为凯瑟琳的财产；而胜者则能享受一整个晚上的时间陪伴凯瑟琳度过。竞赛规则要求萨巴斯丁必须赢得学校校长女儿安妮（瑞茜·韦斯顿演绎）的心。虽然他在纽约地区多次成功俘获女孩们的心思，但当他试图追求安妮的时候却遇到了障碍——因为她曾在《青少年时代》杂志上宣布自己会保持处女之身直至婚前才会献给她的人。这一艰巨的任务让萨巴斯丁倾尽全力，但他没有预见到的是，这段竞技过程比想象中的更加错综复杂且超出常规范围。