作为花店的老板娘，珍娜（妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰），以其迷人外表和积极态度赢得了众多人的喜爱，但至今仍独身未嫁，这一状况令人费解。在处理情感关系上，珍娜有一项隐含的原则：若一场约会持续超过五次，则不再进展。这项原则背后的故事也许能揭示她在感情上的某些秘密。这段略显荒谬的规定引起了餐厅老板格雷（约翰·考彼特 John Corbett 饰）的好奇，并促使他试图突破‘五个日期’的限制。随着了解加深，格雷被珍娜的独特气质深深吸引，而珍娜亦渐渐感受到这位风趣而又细心的男人的魅力。正当他们的第五回合约会接近尾声时，因顾及尊严因素未能坦白心意，使得这对天作之合的情侣仿佛面临着爱情失败的危机。