朱莉安（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）及迈克尔（德蒙特·莫罗尼 Dermot Mulroney 饰）曾在学期间是一对情侣。就像许多伴侣一般，他们从热烈的爱情逐渐转变为朋友关系，并于毕业之际达成协议：若至二十八岁时仍为单身，则表明他们是天生绝配，届时将步入婚姻殿堂。毕业后，二人保持着联系，起初认为这只是纯粹的朋友之情。但当得知迈克尔即将迎娶他人时，朱莉安才恍然大悟，意识到自己的心依然属于迈克尔；这股突如其来的嫉妒和痛苦令她的生活陷入了混乱状态。为了扭转情势，朱莉安精心策划了一系列滑稽而狡黠的计划，试图破坏迈克尔与其未婚妻之间的关系，在公开场合戏弄对方以削弱其影响力。尽管她在婚礼现场采取了一项大胆措施成功赶走新人，但情况并未就此结。