上杉风太郎（由松冈祯丞配音）是一位高二二年级学生，学业成绩卓越，在每一次考试都拿到满分。然而，因为家庭经济困苦以及巨大的债务压力，他不得不在课余时间打零工赚钱，并同时受雇于成为中野家族中的五个千金的家庭教师。这些五位不同的小姐性格各异：聪明又有些顽皮的一花（由 花泽香菜配音）、骄傲但却擅长烹饪的真世（由 竹达彩奈配音）、开朗真诚并对战国史充满热情的三玖（由 伊藤美来配音）、活力满满而且体格健壮喜欢旅游的活潑四叶（by 佐仓绫音配音），还最后一位则是有着强烈自尊心的五月份（by 水濑祈配音）。面对这样一群特点鲜明的千金小姐们的挑战，上杉能否顺利完成教育任务呢。