在1991年，香港黑社会组织首领倪坤被杀害。除了演员曾志伟所饰演的角色韩琛外，倪家五名关键成员借机反目作对，但最终未能撼动长子倪永孝（吴镇宇饰演）的控制。这一系列事件让处理重要案件的老督察黄志诚（黄秋生饰演）十分关注，他派出了警校学生陈永仁（余文乐饰演）打入敌营进行长期秘密行动。另一方面，充满野心的韩琛则成功贿赂警察内部人士，指使刘建明（陈冠希饰演）作为卧底。历经三年的成长和扩张后，倪永孝计划清除所有对他构成挑战的竞争者以便安心生活，但由于疏忽导致韩琛侥幸逃脱一死。