在波士顿南部，马萨诸塞州的黑社会十分猖獗，其中最强的团伙被以弗兰克为首（由杰克·尼科尔森饰演）。警方决定让一位新近毕业于警校的探员——比利（莱昂纳多·迪卡普里奥饰）潜入该集团执行内线任务。虽然同事们对此表示怀疑并施加了不小的压力，但是由于自身有相似的经历背景，比利对这份工作并不满意。原本希望成为公义清廉的执法人员的梦想，在现实面前显得无力回天。经过一系列激烈的冲突后，Billy渐渐赢得了Frank的信任。与此同时，同样出自警校的Colyon（马特·达蒙饰）因为一次成功的缉私行动得到了上级的高度评价，并正筹备婚礼庆祝即将到来的爱情归宿。实际上，这正是Frank布置的一次反侦察操作的一部分，旨在利用Colin共同攫取非法利润。当两位角色分别意识到各自团队的问题时，一场充满悬念和智慧对决的竞争便展开了。