抗战期间，于镇海（由郑少秋饰演）决定协助其恩师从冯敬尧（潘志文饰）手中重新夺取位于上海的百乐门赌场。于是他集结了一批追随者并带着恩师之子洛天佑一同启程前往上海。当夏恩将一盘象棋战书递给冯敬尧之时，实际上是在传递一个信号：要重新拥有百乐门这座象征昔日辉煌的地标。尽管清楚对方并无好心相待，出于体面的原因冯敬尧最终仍接下了这场对决，在此之后整座城市里弥漫起一股难以言说的紧张气息并且饱含众多市民对即将上演的经典较量所持有的憧憬之情。此刻一个怀抱理想主义的年轻人许文强（陈锦鸿饰）来到了这个地方并雄图在此地圆个人的梦想。这次机缘巧合之下遇见了同在这个地方出生、成长起来的小贩丁贯（林家栋饰）。两人心领神会很快就成为了朋友且开始共同奋斗。得益于信贵以及支持者的方艳云的帮助下，许文强和他的伙伴丁贯逐渐登上了时代的舞台并对这段过程中最为重要的联系便是许文强和岳镇海之间建立起了深厚的友谊——他们不仅互视作知音，并而且还联手投入到了电影制作当中。表面上一切都看似风平浪静，但实际上暗流正在这座城市中涌动各样的矛盾与斗争悄然进行。