上世纪三十年代于上海，摄影师沈君初的角色由黎明诠释，他对同为广播主持人恋人徐曼丽怀有深深的情感，但因性格内向而未敢直言求婚之意。一天，曼丽在广播中播出了自己创作的剧目，在此剧中一名观众试图留住婚礼中的新郎无果，只能目睹车辆事故造成的悲剧结局，场景令人感动不已。从此刻开始，沈君初心中不断缅怀着曼丽的形象。紧随而来的是另一位角色三三是刘若英出演的女性形象，虽然她并未赢得沈君初的心。不过，三三还是努力提供着种种安慰和支持给沈君初，但这仍不足以让他体验到真正的喜悦。直到有一天，借助某些超自然事件或未知的力量干预，曼丽仿佛再次出现在了三三面前，给予了指引和鼓励让她拼尽全力追回原本应当共度的时光，比如教授她如何接近沈君初使之感受到长久缺失的感受。剧情结束之际，关于曼丽凄美的故事以及临别的话语最终传达到了沈君初耳边；之后，蛰伏多年的沈君初提笔回信对逝者倾诉他的爱慕之情，期冀这份跨越时空的信息能找到她生前所定下的相遇之地——南京那座交叉口。