亚飞（梁朝伟饰）及阿基（张学友饰），这对共同生活了二十年以上的黑社会组织内好友，在日常行为上毫无顾虑—诸如遇到袭击就逃跑或盗窃大佬的手表之类的事情频繁发生。二人还具备一种令人匪夷所思的力量：每次有新的老大出现，总会遭到厄运并死于名为关公的强大对手（汤镇业饰演）之手。“老大杀手”的称号因此而来，连昔日的好友波哥（曾志伟饰）也被这危险的关系吓走，选择了避开。出于无奈，两人只得决定脱离组织，借高利贷成立了自己的国际贸易企业；但他们的首次生意却牵涉到了诈骗一名来此地的新加坡女子阿真（袁咏仪饰），迫使她陷入卖淫境地，这一举动令亚飞和阿基产生了同情之心，进而产生争执。正当危急时刻，关公手下的人将他们带走，并通过占卜认为亚飞和阿基能够帮助他渡过难关。从此，经历种种磨难后的他们迎来了人生的转折点。