杰克（乔治·克鲁尼 饰演），一名声名不佳、多次失败的大贼，在一次行窃未遂之后，他面临着三十年铁窗生涯的命运。虽然心中充满了不满和怨愤，但他决心抗争命运并策划着逃亡之路。另一边，女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹 饰演）出生在一个警察世家，却常常因误入歧途而受到不良男子的影响，这一次她无意间遇见了企图越狱的杰克及其同伴巴迪（文·瑞姆斯 饰演）。在这一系列事件中，凯伦成为了他们的人质。随着逃离过程的发展，凯伦对杰克的感情逐渐萌生；直至最后，当这对临时伴侣不得不分离之时，凯伦心中的信念愈加坚定：那就是亲手让杰克接受法律制裁。不论是否幸运，这个倒霉的“英雄”又会怎样应对另一个人遭遇困境后的执着追。