在1997年，由陈伟霆扮演的阿霆和朋友们——阿祥（曾国祥饰）、阿栋（徐伟栋饰）一同长大。因为妈妈生意上受欺负，阿祥请来大哥耀文（谭耀文饰）相助。耀文是远近闻名的人士，在以前短时间里风头盖过了整个油麻地。不过如今，他安分守己，仅管个小卖部。目睹了他的义举后，阿霆决定追随耀文，希望能够快速积攒财富孝顺父母。经过多年的不断努力磨炼，阿霆成长为一个能够独当一面、迎难而上的新领军人物。在为大股东王波（卢海鹏饰）收账的过程中，阿霆遇到了富家千金Michelle（诗雅饰），两人一见钟情。但短暂的美好时光被另一位师兄火爆明（林励饰）嫉妒打破，不仅遭到了粗暴对待，两人的关系也因此受到了威胁。这次事件极大地影响了阿霆的心态以及所在团伙的地位格。