为了对抗黑社会，联邦调查局特工皮斯顿（约翰尼·戴普饰）需短暂离别家人，伪装成唐尼·布拉斯科潜入卢吉罗家族执行卧底任务。在首领“左手”（阿尔·帕西诺饰）的带领下，他经历了多起违法活动并搜集到确凿罪证。“左手”逐渐对他产生信任，同时也察觉了他的温情一面，这让他内心产生了敬仰之情，纠结于要不要向上级汇报真相；另一方面，由于任务需求导致长期缺席的家庭生活令他的家庭纽带日益淡薄，有分崩离析之虞。后来，帮派内部出现争斗，“左手”的上级黑桑展开清除行动，形势急剧恶化。此时，唐尼陷入了忠诚信任的选择困境。